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Cy は Microsoft で8年を過ごし、勤続表彰を受けると言われたその日に辞めた。

Cy は樹林AI の UX デザイナーだ。Microsoft でインターンをし、新卒でフルタイム入社し、Microsoft Loop のデザインに携わった。8年を過ごした後、そろそろ次に行く時だと決めた。

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Cy が Microsoft を8年で辞めることにした理由。

Cy は最初、グラフィックデザイナーとしてキャリアを始めた。多くの若いデザイナーと同じように、自分がどこへ向かっていきたいかについて理想があった。

「若いデザイナーって、自分が何をしたいかについていろいろ理想を持っているんだ。有名なデザイナーになりたい、とかね。」

その後、彼は UX に軸足を移し、本当に楽しいと思えるようになり、Microsoft にたどり着いた。8年が経った。体調の問題。COVID。約6年間、人生はほとんど止まっていた。状況が少しずつ落ち着いてきた時、彼は周りを見渡して、もう自分をその場所に留めているものは何もないと気づいた。

「そんなに長くいるつもりは本当になかった。8年って長いよ。みんなが大騒ぎする5年勤続の文鎮みたいなやつをもらえると言われた時も、僕は受け取らなかった。でも勤続表彰のやつをもらうことになると言われた瞬間に、ああ、もう辞める時だなって思った。」

彼は退職し、日本に引っ越し、到着してから仕事を探すことにした。

日本への移住は、リセットの一部になった。

Cy は COVID の間、日本語を勉強していて、1年半ほど家庭教師の授業を受けていた。思っていたより簡単な部分もあった。

「若い頃、11歳より前くらいかな、日本のメディアをものすごく見ていたんだ。ゴジラ映画も全部。だから発音はそこまで難しくなかった。でも会話は、毎日無理やり話すようにしていた。」

彼の語学学習に対する考え方はシンプルだ。授業は役に立つ。でも、それだけでは足りない。

「勉強できる量には限界がある。授業で学べるのはたぶん20%くらい。残りの80%は、ただ毎日使うこと。どう言えばいいかを考えなくても、答えそのものを考えられるくらいまで、筋肉の記憶に落とし込むこと。」

東京での生活に慣れていく中で、日本語の授業を受けながら、活動し続けるためにフリーランスの UX 仕事も始めた。

そのフリーランスの仕事が終わると、次のフルタイムの仕事を探し始めた。

他の面接はどれも退屈だった。

Cy が日本で受けた面接のほとんどは、彼をワクワクさせるものではなかった。

「面接もつまらないし、プロダクトもつまらない。シニアデザイナーのポジションの面接を受けているのに、PowerPoint を作れるか聞かれる。日本のアプリデザインは、正直あまり良いとは思わない。全部日本優先で作られていて、海外向けには後から無理やり合わせている感じがする。どのプロダクトにも全然興味が持てなかった。」

そんな時、リクルーターが彼に樹林AI を紹介した。Rise に対する第一印象は強烈だった。

「かなり圧倒されたのを覚えている。2年間、社会生活はないよ、どっぷり入ることになるよ、みたいな感じで。自分がどれくらいコミットしたいのか、本当に真剣に考えた。その時は、ただ強烈な人が、理由もなく少し強引に言っているだけだと思っていた。今は、もう少し事情がわかる。」

Cy が入社を決めた理由は、プロダクトだった。

「Rise がデモを見せてくれた時、それはまだかなり初歩的で、今の姿とは全然違った。でも、どこへ向かえるかは見えた。デザイナーとして、そこにかなりの裁量を持てることもわかった。これは本当に楽しく取り組めるものかもしれないと思った。」

樹林AI でのデザインは、スピードデートのように感じる。

Cy にとって、仕事は常に動き続け、反復し続けるものだ。

「スピードデートみたいなんだ。仕事中に飛んでくる質問はどれも難しいけど、全部小さな塊みたいなもの。よし、この問題を考えよう、5分、10分かけて考えて、解いて、そしたら次の質問が来る。反復的なんだ。自分が座って抱え込むような、巨大で途方もない問いがひとつある感じではない。ひとつずつ解いていくだけ。」

デザインスタジオのプロセスも同じように進む。

「最初のデザインを持ち寄って、それを徹底的に分解して、そこから反復して、最終的にこれなら良いと思えるところまで持っていく。それからエンジニアに渡る。エンジニアとコミュニケーションしている間に、もう次のテーマが始まっている。常に重なり合っている。」

樹林AI は今も速いスピードで動いている。だから、すべてのアイデアが完璧に固まるのを待ってプロダクトを作るわけではない。仕事は、顧客の課題を理解し、何が本当にプロダクトに入るべきなのかを決めることだ。

「顧客が欲しいと言っているものではなく、本当に必要なものを決める必要がある。頼まれたものではなく、プロダクトに入っていて筋が通るもの。複数の顧客のことを考えて、それを追う価値があるかを判断する。そして、それを現実にしていく。」

今年、彼が最も現実にしようとしてきた難しいものは CRM と ERP だ。

「難しいのはデザインそのものじゃない。これまで扱ったことのないものに付随する、すべての動く部品を理解することなんだ。基本的に今年ずっと、CRM と ERP を念頭に置いてすべてをデザインしてきた。必要なパーツは全部揃っている。あとは、それを組み上げるだけ。」

樹林AI では、1年分の仕事がすでにプロダクトに入っている。

1年前、樹林AI は今とはまったく違う姿をしていた。アプリの最初のバージョンは、今日存在しているものと比べると、ほとんど別物だ。Cy はその変化の中にいて、今プロダクトの中に見えているデザイン判断を積み重ねてきた。

「今週はあまり生産的じゃなかったなと思うこともある。でも、この1年で起きたこと全部を振り返ると、良かったと思える。物事が変わっている最中は、周りで起きているすべてにストレスを感じるかもしれない。でも振り返ると、ものすごく遠くまで進んでいる。」

Microsoft で8年働いた後、Cy が実際にポートフォリオで見せられるプロジェクトは2つしかなかった。それ以外は NDA の下にあるか、世に出なかったものだった。

「Microsoft では、自分が持てる所有範囲がとても小さい。Microsoft を辞めて、転職活動のためにポートフォリオをまとめた時、振り返っていろいろ組み合わせようとしても、すごく少なく感じた。見せられるプロジェクトは2つだけで、それ以外は NDA の下にあるか、実際にはリリースされなかった仕事だった。この1年だけでも、樹林でやってきたことを今日ポートフォリオに入れるとしたら、すでにその量はずっと多い。自分が下した判断が、実際にそこに入っている。その所有感を持てるのは本当に良い。今までそこまで感じたことはなかった。」

会社の成長によって、その所有感も維持しやすくなっている。

「今は良い感じがしている。会社も大きくなって、いろいろなことがもっと分担されるようになったから。すべてに対して、より多くの手が入るようになっている。」

Cy が Rise から採用について学んだこと。

Rise がよく言っていることで、Cy の中に残っている言葉がある。「もし俺が君の仕事をできるなら、なぜ君を採用する必要があるのか?」 Cy はデザイナーとして、そのことをよく考える。

「自分ではできないことができる人を、常に探すべきなんだ。もし僕がデザイナーで、Web サイトを作りたいなら、自分よりコーディングがうまい人を見つける必要がある。小さな会社では、それがずっと明確に見える。5人分の仕事ができる人がいるなら、その仕事をするために5人を雇う必要はない。」

合う人と、合わない人。

Cy は、樹林AI でうまくいく人のタイプについて率直だ。

「惰性でやって、追加の努力をしない人でも、大きな会社ではそこまで自分に降りかかってこない。余白もクッションもたくさんあるから。でも樹林では、それは通用しない。みんながお互いに頼っている。すべてが常に、一人ひとりに降りかかってくる。自分の仕事に誇りを持っていて、現実的な時間の中で出せる最高のものを出したいと思う人。そういう人は、ここでよりうまくやれる。」

そして、もっとゆったりしたものを求めている人についても、Cy は正直だ。

「ただリラックスできる仕事が欲しいだけの人もいると思うけど、それはここではうまくいかない。」

大手テックとスタートアップのどちらに行くか迷っているデザイナーに、彼が伝えたいアドバイス。

自身の経験があるからこそ、彼は人が大手テックを選ぶ理由も理解している。名前、給与、仕組み、スケール。大事なのは、自分が何を求めているのかを知ることだ。

結局は所有感とポートフォリオなんだ。大きなテック企業に行けば、シリコンバレーレベルの給与や、履歴書に書ける名前は得られるかもしれない。でもポートフォリオは、本当の所有感がある場所ほどには育たない。もし本当にスキルを伸ばして磨きたいなら、小さなチーム、長い時間、より大きな所有感。最終的には、そこを出る時に、自分の中にずっと多くのものが残っている。今の方がずっと楽しい。
— Cy Eitharong, デザイン

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2026年6月18日
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